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Bernhard Froitzheim, Dr. Andràs Radics

RHÔNE-POULENC RORER GMBH

Lehrplananbindung Kopiervorlage / Unterrichtsinhalte, -ziele, -methoden SI

Chemieunternehmen der Region / Naturheilmittel (Ek, Bi, Ch) (1) Unternehmensprofil Rhône-Poulenc Rorer GmbH (1) Fragen und Aufgaben zum Werk und zu Naturheilmitteln (problemorientierter Einstieg)

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Naturheilmittel/Arzneipflanzen/Naturstoffe (ätherische Öle, Saponine, Bitterstoffe) (Bi, Ch) (2) Inhaltsstoffe von Arzneipflanzen, Naturstoffklassen und ihre Wirkungen (Information, kognitiv) (2) Einfache Verfahren zur Unterscheidung von ätherischen Ölen, Saponinen und Bitterstoffen (handlungsorientiert, affektiv)

SI

Thymianöl/Mikroskopie/Blattaufbau/Hustenreiz (Bi, Ch) (3) Vergleich von Thymianöl, Salat- und Fahrradöl (handlungs- und problemorientiert) (3) Mikroskopische Untersuchung von Thymianblättchen (handlungsorientiert) (3) Hustentee im Unterricht (handlungsorientiert)

S I/II

Extraktion, Wasserdampfdestillation/Dünnschichtchromatographie (Bi, Ch) (4) Gewinnung von Thymianöl durch Wasserdampfdestillation im Unterricht (handlungsorientiert)

Materialien: Thymian (Pflanzenmaterial), Thymianöl

I&S I&S Gesellschaft Gesellschaft für partnerschaftliche für partnerschaftliche Beziehungen Beziehungen zwischen zwischen Industrie Industrie uunndd Schule/Öffentlichkeit Schule/Öffentlichkeit

Kontaktschule Geschwister-Scholl Gymnasium Pulheim Hackenbroicher Straße 50259 Pulheim Tel.: 0 22 38 / 5 17 66

Bonn Bonn 1997 1997

Mitarbeit und fachliche Beratung: Dr. Gisela Vetter-Weirich, Dr. G. Stapel, Dr. M. Dürr (Rhône-Poulenc Rorer GmbH) Co-Autor: Christoph Merschhemke (I&S GmbH)

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Rhône-Poulenc Rorer GmbH Den Stadtteil Köln-Bocklemünd kennen einige von euch vielleicht als Standort der Filmstudios des Westdeutschen Rundfunks, der hier unter anderem Serien wie die Lindenstraße dreht. In demselben Stadtteil Kölns befindet sich auch der Firmensitz der Rhône-Poulenc Rorer GmbH, der „deutschen Tochter“ des Weltkonzerns RhônePoulenc Rorer Inc. (Abkürzung für incorporated), welcher 1990 durch den Zusammenschluß der Arzneimittelaktivitäten von Rhône-Poulenc in Frankreich und Rorer in den USA gegründet wurde. Das Kölner Tochterunternehmen ist nicht schwer zu finden: Wenn man von der Autobahnabfahrt KölnBocklemünd kommend auf der Venloer Straße stadteinwärts fährt, sieht man nach wenigen hundert Metern auf der linken Seite ein mehrstöckiges Hochhaus mit dem Firmenschild RPR auf dem Dach. Vielen Kölnern ist das Hochhaus noch als Nattermann-Gebäude bekannt. 1986 hatte die Rhône-Poulenc das traditionsreiche Kölner Unternehmen Nattermann übernommen, das seinerzeit Arzneimittel auf Naturstoffbasis herstellte. Die Kölner Rhône-Poulenc Rorer GmbH ist mit ihren ca. 1200 Mitarbeitern ein eigenständiges Unternehmen, das sich mit der Forschung und Entwicklung von Pharmazeutika beschäftigt. Die Arbeit der Firma besteht darin, neue Wirkstoffe und Medikamente zu finden, zusammenzustellen und zu erproben, die die Heilung menschlicher Krankheiten ermöglichen und verbessern oder auch einfach für die Gesundheit und Lebensqualität der Menschen nützlich sind. Die wichtigsten Produkte des Unternehmens sind u.a. Bronchicum, Contramutan, Biovital,

Die Gebäude der Rhône-Poulenc GmbH in Köln Bocklemünd. Hinten die A1 mit der Abfahrt Köln Bocklemünd (oben links). Vorne die Nattermannstraße mit Zufahrt zum Verwaltungsgebäude. In der Mitte Produktion, Abfüllung und Lager.

Clexane und Maaloxan. Einige dieser Produkte kennt ihr vielleicht bereits aus eurer Hausapotheke oder der Werbung. Einige Zahlen aus dem Geschäftsbericht des Unternehmens vermitteln euch einen Eindruck von der Größe und Bedeutung der „Pharmatochter“: Der Geschäftsbericht weist für das Jahr 1994 einen Jahresumsatz von 531,2 Millionen DM auf; hiervon wurden 388,1 Millionen DM im Inland umgesetzt und 143,1 Millionen DM durch Exportgeschäfte erwirtschaftet. 1996 wurde sogar ein Umsatz von 693 Millionen DM erzielt.

Ein Hustensaft wird 50 Ein wichtiges Hustenmittel aus dem Hause Rhône-Poulenc Rorer, der Hustensaft Bronchicum, feierte 1996 einen runden Geburtstag. Vor 50 Jahren, im Januar 1946, dem ersten kalten Winter nach dem Kriegsende, boten deutsche Apotheken erstmals zwei Bronchicum-Präparate an: den Hustensaft Bronchicum Elixier für Kinder und die Bronchicum Tropfen für Erwachsene. Bei beiden Präparaten handelt es sich um sogenannte „Expektorantien“, Arzneimittel, die den Schleim in den unteren Atemwegen lösen und damit transportfähig machen. Bronchicum wurde vom Arzneimittelunternehmen Nattermann entwickelt. Die Wirkstoffe der Tropfen, des Elixirs sowie aller nachfolgenden Produkte entstammen der Natur. Nach wie vor verkauft RPR Bronchicum unter der Vertriebslinie A. Nattermann & Cie. GmbH und erinnert auf diese Weise an seine Herkunft. Um Bronchicum für den Verbraucher stets attraktiv zu gestalten, wurde das Verpakkungsdesign kontinuierlich weiterentwickelt; außerdem wurde zunehmend in den Medien, insbesondere im Fernsehen, für das Produkt geworben: Wer kennt ihn nicht, den TV-Spot mit dem hustenden Cellisten, dem die Notenblätter durch den Konzertsaal fliegen?

Aufgaben 1. Warum kann es wirtschaftlich günstiger sein, ein breites Spektrum an Präparaten mit mittlerem Verkaufserfolg am Markt zu plazieren anstelle eines einzigen Marktrenners mit sehr hohen Verkaufszahlen?. 2. Präparate wie Bronchicum, Contramutan oder Maaloxan werden auch als Mittel zur sogenannten „Selbstmedikation“ eingesetzt. Was stelltst du dir darunter vor?

3. Versuche zu erklären, worin der Vorteil im Zusammenschluß der Konzerne Rhône-Poulenc und Rorer besteht. Welche Vorteile hat sich RP durch die Übernahme des Arzneimittelherstellers A. Nattermann vermutlich versprochen?

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Gegen viele Krankheiten gibt es wirksame Heilkräuter – Naturstoffe im Kampf gegen die Leiden der Menschen Heilpflanzen im Kampf gegen Krankheiten Die Rhône-Poulenc Rorer GmbH verarbeitet pro Jahr 140 t Heilkräuter (Heilpflanzen) zu Arzneimitteln. Heilkräuter spielten in allen Kulturen bis in die heutige Zeit hinein eine wichtige Rolle. Gegen die unterschiedlichsten Leiden fanden Ärzte, Mönche und Kräuterfrauen immer wieder Pflanzen mit erstaunlicher Heilkraft. Aus dem reichhaltigen Angebot der „Apotheke der Natur“ bedienten sich die Eingeweih-

ten je nach Bedarf. Diejenigen, die sich mit der Heilwirkung von Pflanzen auskannten, wurden nicht selten der Hexerei verdächtigt. Die heilenden Kräfte der Natur sind allerdings nicht jeder Krankheit gewachsen und ihre Anwendung bedarf, obwohl es sich um Präparate aus der Natur handelt, in vielen Fällen der Kontrolle durch einen Arzt oder Apotheker.

Auf die Inhaltsstoffe kommt es an Die Wirksamkeit der Heilpflanzen beruht nach heutiger Erkenntnis auf dem Gehalt an bestimmten Inhaltsstoffen. Dabei handelt es sich um Inhaltsstoffe, die häufig nur in geringen Konzentrationen vorhanden sind. Die Vielfalt der Heilpflanzen kann in wenigen Wirkstoffgruppen zusammengefaßt werden. Wichtige Wirkstoffgruppen mit Heilwirkung sind: Ätherische Öle, Saponine und Bitterstoffe. Saponine: Hierzu gehören Stoffe, die sich durch eine einheitliche Wirkung auszeichnen: Es handelt sich um Protoplasmagifte, die zum Zelltod führen, indem sie die Zellmembranen durchlässig machen. Der Name Saponine drückt aus, daß diese Stoffe mit Wasser vermengt eine seifenartige Lösung ergeben. Ein typisches Beispiel für Pflanzen mit dieser Wirkstoffgruppe ist Süßholz (Glycyrrhiza glabra), dessen Wurzeln z.B. gegen Magenund Zwölffingerdarmgeschwüre verwendet werden. Bitterstoffe: Die Stoffe dieser Wirkstoffgruppe werden nach ihrem Geschmack und nicht nach ihrer chemischen Zusammensetzung benannt. Sie wirken einheitlich, indem sie alle anhängenden Organe des Verdauungstraktes stark anregen. Bitterstoffe findet man z.B. im Wermut, Löwenzahn, Enzian oder Hopfen. Wermut (Artemisia absinthium) wird z.B. als Mittel gegen Appetitlosigkeit eingesetzt.

Ätherische Öle: Ätherische Öle sind wasserunlöslich und leichtflüchtig. Sie haben einen typischen, manchmal angenehmen und manchmal auch unangenehmen Geruch. Pflanzen mit ätherischem Öl können unterschiedliche Wirkungen haben. Vielfach werden sie zu entzündungshemmenden Mitteln verarbeitet. Eine typische Pflanze mit ätherischem Öl ist der Thymian (Thymus vulgaris). In der Medizin wird er vor allem zur Bekämpfung von Erkältungskrankheiten mit Husten verwendet.

Thymian (Thymus vulgaris)

Einfache Versuche zur Unterscheidung der Wirkstoffklassen. Pflanzen mit ätherischen Ölen, Saponinen oder Bitterstoffen

Durchführung: 1. Beschreibe den Geruch und den Geschmack der mitgebrachten Pflanzen. Den Geschmack testest du, indem du die Probe kurzzeitig auf die Zunge legst und dann wieder ausspuckst. 2. Zerkleinere das Pflanzenmaterial im Mörser, gib die Proben in ein Reagenzglas und versetze mit Wasser. Schüttle die Proben und beobachte. Aufgabe: Trage deine Beobachtungen in die Tabelle ein. Name der Pflanze Geruch: Geschmack ätherische Öle (ja/nein) Saponine (ja/nein) Bitterstoffe (ja/nein)

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Das ätherische Öl des Gartenthymians Die wundersame Kraft des Thymianöls Thymian verdankt seinen typischen Geruch einem Öl, das nach seiner Herkunft als Thymianöl bezeichnet wird. Bereits in der Antike wurden dem Thymianöl heilende Kräfte zugeschrieben. Wegen seiner keimtötenden Wirkung balsamierten die alten Ägypter ihre Toten u.a. mit Thymianöl ein. Die Gallier benutzten Thymian gegen üblen Mundgeruch. Ein Tee aus den Blättern des Thymian wirkt schleimlösend und wird daher in Hustentees verwendet. Aber Vorsicht - reines Thymianöl ist giftig!

Frage: Wie kann das sein? Reines Thymianöl ist giftig und dennoch wird Thymianöl als Arzneimittel verwendet? Versuche diesen Widerspruch zu erklären.

Untersuchungen mit Thymianöl 1. Mische 0,5 ml Thymianöl in einem Reagenzglas mit 3-4 ml Wasser, das du mit einem Tropfen Tinte angefärbt hast. Schüttle das Reagenzglas mit aufgesetztem Stopfen kräftig. Führe die gleichen Untersuchungen mit Fahrrad- und Salatöl durch. 2 Gib je einen Tropfen Thymian-, Salat- und Fahrradöl auf ein Filterpapier und beobachte einige Minuten lang. Drücke ein Blättchen von einem Thymianzweig vorsichtig auf Filterpapier, so daß ein Fleck zu erkennen ist, und beobachte danach einige Minuten.

Aufgabe Vergleiche Thymian-, Fahrrad- und Salatöl. Was kannst du anhand der Versuche über die Öle aussagen?

Wo findet man das ätherische Öl in den Pflanzen? Wenn man ein Thymianblättchen quer aufschneidet, sieht man auf der oberen Epidermis - über dem schlanken und kurzen Palisadenparenchym - kegelförmige Haarzellen. Auf der Blattunterseite, unterhalb des Schwammparenchyms, befinden sich gebogene Haarzellen. Auf beiden Seiten findet man relativ große Drüsenschuppen, die rotgelbes, intensiv duftendes Öl ausscheiden. Dieses ätherische Öl ist nicht, wie man vermuten könnte, ein Gemisch aus Ether (früher Äther) und Öl, sondern das Wort Ether (griechisch: Luft) besagt, daß ätherische Öle leicht flüchtig sind. Nicht alle Pflanzen bilden ätherische Öle in Drüsenschuppen oder Drüsenhaaren. Im Gegensatz zu den Lippenblütlern bilden die Doldenblütler ätherische Öle innerhalb der Blätter. Um bei diesen Pflanzen die ätherischen Öle freizusetzen, muß die Gewebestruktur zerstört werden. Mikroskopieren und Beobachten 1. Streife ein Pflanzenstück von Pfefferminze, Basilikum, Thymian, Dill, Petersilie und Kümmel leicht durch die Finger und führe eine Geruchsprobe durch. Anschließend zerreibe Pflanzenmaterial zwischen den Fingern kräftig und prüfe wieder den Geruch. Welche Unterschiede erkennst du? Lassen sich die Pflanzen unterschiedlichen Gruppen zuordnen? 2. Mikroskopiere ein Blättchen vom Thymian in der Aufsicht, ein Blättchen im Querschnitt oder pulverisierten Thymian. Fertige eine Zeichnung an und beschrifte diese.

1 2 3 4 5 6 7 Querschnitt durch ein Thymianblatt

Frage: Ätherische Öle werden von uns Menschen als Heilmittel genutzt. Welche Bedeutung haben diese wohl für die Pflanzen?

Thymianöl nimmt dem Husten den Reiz Husten ist ein Reflex, der Schleim, Staubpartikel und andere Stoffe aus der Lunge entfernt. Er sollte deshalb nicht unterdrückt werden. Das gilt nicht für den Reizhusten bei sogenannten trockenen Entzündungen: Dieser reizt die Schleimhäute zusätzlich und sollte durch hustenreizmindernde Mittel bekämpft werden. Bei leichterem Husten, der ohne stärkere Brustschmerzen als Begleiterscheinung von Erkältungskrankheiten auftritt, helfen Hausmittel, wie beispielsweise ein Thymiantee. Honiggesüßter Thymiantee wird auch vorbeugend gegen Erkältungskrankheiten empfohlen. Übrigens - Thymian ist wegen seiner schleimund krampflösenden Eigenschaften in fast jedem Hustenmittel enthalten.

Der „Zaubertrank“ gegen Husten Stelle eine Rezeptur für einen Hustentee zusammen, gieße einen solchen Tee auf und probiere ihn!

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Extraktion von Thymianöl aus Garten-Thymian Im folgenden Versuch wird die Wasserdampfdestillation als einfache und schonende Methode zur Gewinnung von ätherischem Öl aus Thymiankraut beschrieben. Gewinnung von Thymianöl durch Wasserdampfdestillation Materialliste: 2 Rundkolben (500 ml), 2 doppelt durchbohrte Stopfen, 1 Erlenmeyerkolben als Auffanggefäß (100 ml), 1 Stopfen ohne Bohrung (zur Aufbewahrung des Thymianöls im Auffanggefäß), 1 Steigrohr (50 cm), gebogene Glasrohre, 2 Heizgeräte (Bunsenbrenner oder elektrische Heizgeräte), Stativmaterial, Siedesteinchen, Liebigkühler, Schutzbrille Pflanzenmaterial: Zur Wasserdampfdestillation eignen sich nur solche Pflanzen, die mindestens 1 g ätherisches Öl pro 100 g Droge liefern. Thymiankraut (Thymus vulgaris) ergibt frisch 0,3 g - 0,9 g und getrocknet 1,0 g - 2,6 g ätherisches Öl pro 100 g Pflanzenmaterial. Pro Versuchsansatz werden 10 g - 50 g Thymian eingesetzt. Verwendet werden nur Blätter und Blüten ohne Stengel. Gruppeneinteilung/Zeitaufwand: Durchführung der Versuche in Gruppen von 2-4 Schülern. Versuchsdauer etwa 30 Minuten.

Durchführung: Baue die Versuchsapparatur wie in der Abbildung dargestellt zusammen. In Kolben 1 wird 300 ml destilliertes Wasser zusammen mit einigen Siedesteinen gegeben. Das Steigrohr, das zur Ableitung des Überdrucks dient, sollte etwa 50 cm lang sein und tief ins Wasser hineinragen. In Kolben 2 gibst du das Pflanzenmaterial und etwa 200 ml destilliertes Wasser. Die beiden Kolben sind durch ein gewinkeltes Glasrohr miteinander verbunden, wobei der rechte Schenkel des Glasrohres tief in das Wasser-Pflanzen-Gemisch reicht. Beide Kolben werden vorsichtig erhitzt. Der Wasserdampf aus Kolben 1 strömt durch das Gemisch in Kolben 2 und reißt das ätherische Öl mit. Da eine optimale Ausbeute von der intensiven Kühlung des Kondensats abhängig ist, wird ein langer Kühler verwendet und das Auffanggefäß in Eiswasser gestellt.

WasserdampfÜberleitung Kühler

Sicherung gegen Überdruck

Kolben 1

Kolben 2

Auffanggefäß

Wasser mit Pflanzenmaterial

Kühlwanne

Wasser Siedesteinchen Eis

Wasser

Emulsion aus ätherischem Öl und Wasser

Versuchsaufbau zur Wasserdampf-Destillation von Thymianöl

Aufgaben 1. Führe eine Geruchsprobe mit dem aufgefangenen Destillationsprodukt durch. Beschreibe den Geruch. 2. Reibe einen Tropfen des Destillationsproduktes zwischen Daumen und Zeigefinger. Was stellst du fest? 3. Weise mit dem Ölfleckversuch das Thymianöl nach, d.h. gib einen Tropfen von der Oberfläche des Destillats und einen Tropfen Salatöl nebeneinander auf ein Filterpapier und beobachte einige Minuten. 4. Halte eine UV-Lampe seitlich gegen das Auffanggefäß und beobachte.

5. Warum ist eine intensive Kühlung des Destillats notwendig? 6. Welche Menge an Thymianöl kann man bei einem Einsatz von 35 g getrocknetem Thymiankraut maximal extrahieren? 7. Wie kann man das entstehende Wasser-Öl-Gemisch trennen?

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Didaktische Kopiervorlage Bemerkungen 5 1

Einsatzmöglichkleiten der Kopiervorlagen im „Normalunterricht“ und Anbindung an die Lehrpläne der drei Schulformen Thymian (Thymus vulgaris) hält als Gewürz- und Arzneimittelpflanze zunehmend Einzug in die Lebenswelt der Schüler. Am Beispiel der Extraktion von Thymianöl lassen sich exemplarisch Trennmethoden für Stoffgemische im Mittelstufenunterricht erarbeiten. Das aus der Pflanze mittels Destillation gewonnene Thymianöl kann genutzt werden, um mit einem weiteren Trennverfahren, der Papierchromatographie, Reinstoffe wie z.B. Thymol abzutrennen und nachzuweisen (siehe nebenstehendes Schema). Thymol kennen die Schüler als Inhaltsstoff von Hustensäften. Die Isolierung von Thymianöl als Duftstoffgemisch kann auch als integraler Bestandteil einer Unterrichtsreihe über Wasch- und Reinigungsmittel eingesetzt werden. Schließlich läßt sich über das gewonnene Thymianöl auch eine Reihe mit dem Thema „Psychologie olfaktorischer Wahrnehmung“ oder eine Unterrichtssequenz zum Thema „Parfum“ entwickeln. Beim Umgang mit Thymianöl haben die Schüler keinen Kontakt mit Gefahrstoffen und es gibt keine Entsorgungsprobleme. Die Versuche können von Schülern aller Jahrgangsstufen mit einfachen Apparaturen durchgeführt werden. Das Pflanzenmaterial sollte während der Blütezeit des Thymians im Sommer gesammelt werden, da die Ausbeute an ätherischem Öl zu dieser Zeit am größten ist. Das nachstehende Fließschema gibt einen Überblick über die Einsatzmöglichkeiten und die mögliche Abfolge der Kopiervorlagen:

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Informationen, Bemerkungen, Lösungen A. Bemerkungen zu den Kopiervorlagen Kopiervorlage 1 Mit der Kopiervorlage 1 kann zu den Schwerpunktthemen dieser Materialien „Wirkstoffklassen in Arzneimitteln auf Naturstoffbasis“ und „Stofftrennung“ übergeleitet werden. Im Vorder-

grund stehen jedoch wirtschaftliche Aspekte wie der Aufbau von Produktionslinien und der Firmenzusammenschluß zu Konzernen. Die Schüler sollen Kompetenzen für das Verständnis

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Didaktische Bemerkungen Kopiervorlage 1 dieser unternehmerischen Aktivitäten entwickeln. Die Kopiervorlage kann fachübergreifender Ausgangspunkt sein für die erste Kontaktaufnahme der Schüler mit dem Unternehmen. Kopiervorlage 2 Die Schüler sollen erkennen, daß nicht die ganze Pflanze, sondern daß nur bestimmte Inhaltsstoffe die erwünschte (oder unerwünschte) Wirkung hervorrufen. Sie lernen einfache, lebensnahe Methoden kennen, um ätherische Öle, Saponine und Bitterstoffe voneinander zu unterscheiden. Als Beispiel für Pflanzen mit ätherischem Öl sollte Thymian gewählt werden, weil mit dieser Pflanze anschließend weiter gearbeitet wird. Geeignete Beispiele für Pflanzen mit ätherischem Öl sind Salbei, Pfefferminze oder Kamille. Saponine findet man z.B. in den Samen der Roßkastanie und im Süßholz. Als Beispiel für eine Pflanze mit Bitterstoffen ist Wermut geeignet. Kopiervorlage 3 Schon beim leichten Durchstreifen des Pflanzenmaterials setzt Gartenthymian (Thymus vulgaris) stark duftendes ätherisches Öl frei. Das mikroskopische Bild läßt erkennn, daß das ätherische Öl in Drüsenschuppen an der Blattunterseite gespeichert wird. Der „Ölflecktest“ zeigt, daß das von der Pflanze produzierte ätherische Öl nach dem bisherigen Schülerverständnis kein „normales Öl“ ist. Der Ölflecktest soll die Schüler motivieren, nach Möglichkeiten zu suchen, diesen Stoff zu isolieren, um ihn genauer zu untersuchen. Kopiervorlage 4 Ein geeignetes Verfahren zur Isolierung von Thymianöl aus Thymian ist die Wasserdampfdestillation. Um die Ausbeutemengen zu optimieren, muß möglichst intensiv gekühlt werden, d.h. es sollten ein möglichst langer Kühler, ein Kältebad und ein Destillationsvorstoß verwendet werden. Im Anschluß an die Wasserdampfdestillation kann das gewonnene ätherische Öl dünnschichtchromatographisch aufgetrennt werden. Folgende Verfahren werden dazu vorgeschlagen: Dünnschichtchromatographische Auftrennung von Thymianöl Das aus den Thymianblättern freigesetzte Thymianöl ist ein Gemisch aus Thymol und Carvacrol (40-60 %) sowie Gerbstoffen und Flavonoiden. Für die dünnschichtchromatographische Trennung kann das ätherische Öl auf verschiedene Weise gewonnen werden. 1. Das aus der Wasserdampfdestillation gewonnene Thymianöl wird mit Pentan ausgeschüttelt. Zu dem Öl-Wasser-Gemisch gibt man etwa 5 ml Pentan und schüttelt vorsichtig (Schaumbildung vermeiden). Anschließend trennt man die beiden Phasen im Scheidetrichter. 2. In einem Mörser zerreibt man 10 g Pflanzenmaterial unter Zugabe von 10 ml Ethanol. Anschließend gibt man das Gemisch in ein Reagenzglas.

CH3

CH3 OH

OH HH 3C3C

CH3

Thymol

HH 3C3C

CH3

Carvacrol

Dünnschichtchromatographische Trennung von Thymianöl, freigesetzt durch Wasserdampfdestillation (Ansatz 1) bzw. kalte alkoholische Extraktion (Ansatz 2). Material: DC-Fertigplatten Cellulose, Butanol, dest. H2O, Trennkammer, Kapillare oder Mikropipette, Nachweisreagenz Molybdatphosphorsäure, UV-Lampe Zusätzlich für Ansatz 1: Öl-Wasser-Gemisch aus Wasserdampfdestillation, Scheidetrichter, Pentan, kleines Becherglas Zusätzlich für Ansatz 2: Thymian (Thymus vulgaris), Ethanol (96 %ig), Reagenzglasständer, Reagenzgläser Durchführung: Mit einer feinen Kapillare oder Mikropipette wird eine kleine Menge des Gemisches auf die DC-Platte strichförmig aufgetragen. Der Vorgang wird ggf. mehrmals wiederholt. Als Fließmittel wird ein Gemisch aus Butanol/Wasser im Vol.-Verhältnis 3:7 verwendet. Die Platte wird nach 30 Minuten Laufzeit aus der Trennkammer genommen und an der Luft getrocknet. Mit einer UV-Lampe werden die Substanzen auf der DC-Platte sichtbar gemacht, aber nicht fixiert. Zum Fixieren wird die Platte mit dem Nachweisreagenz Molybdatphosphorsäure besprüht und bei 100 °C im Trockenschrank für 5 Minuten getrocknet. Die Komponenten des Thymianöls sind dann dauerhaft blau gefärbt. Zum Erkennen der Thymolbande wird eine Thymolvergleichsprobe eingesetzt. Hinweise: Wegen der Flüchtigkeit der ätherischen Öle sollten die Proben nach dem Auftragen auf der DC-Platte nicht mit einem Fön getrocknet werden. Die Versuche sollten zügig durchgeführt werden. Zum besseren Erkennen der Banden bei Verwendung von Thymianöl, das durch Wasserdampfdestillation gewonnen wurde (Ansatz 1), sollte die aufgetragene Thymianölprobe „großzügig“ bemessen sein, da nur geringe Mengen an Thymianöl in dem aufgetragenen Öl-Wasser-Gemisch vorhanden sind. Deutlichere Ergebnisse lassen sich unter Verwendung von Thymianöl erzielen, das durch kalte alkoholische Extraktion gewonnen wurde (Ansatz 2).

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Kopiervorlage H i n t e r g r u n d i n f1o r m a t i o n e n

B. Hilfen und Hinweise zur Beantwortung der Fragen und Aufgaben Kopiervorlage 1 Aufgabe 1: Ein breites Produktspektrum ist umsatzsicherer und sichert daher auch mehr Arbeitsplätze. Aufgabe 2: Selbstmedikation heißt „nicht rezeptpflichtig“ Aufgabe 3: U.a. kostengünstigere Produktion und Vertriebswege, bessere Marktpräsenz. Kopiervorlage 3 Aufgabe: Die drei Ölsorten lösen sich nicht in Wasser (Zweiphasengemische). Nur Thymianöl verdunstet rückstandslos vom Filterpapier. Der Abdruck des Zweiges auf Filterpapier zeigt den gleichen Effekt; zusätzlich wird deutlich, daß Thymianöl auf der Blattunterseite gespeichert wird. Beobachten und Mikroskopieren: Basilikum, Thymian und Pfefferminze sind Lippenblütler, die ätherische Öle in Drüsenhaaren speichern. Den typischen Geruch erkennt man bereits, wenn man das Pflanzenmaterial leicht durch die Finger streicht. Dill, Petersilie und Kümmel sind Doldenblütler. Um den Duftstoff freizusetzen, muß das Pflanzenmaterial (vorrangig Früchte) kräftig zwischen den Fingern zerrieben werden. Aus dieser Beobachtung folgt, daß die ätherischen Öle innerhalb der Pflanze gespeichert werden. 1. Eckzahnhaar, 2. Epidermis, 3. schlankes Palisadengewebe, 4. kurzes Palisadengewebe, 5. Schwammgewebe mit Interzellularen, 6. Kniehaar, 7. Drüsenschuppe Frage: Ätherische Öle sind sekundäre Pflanzenstoffe und als solche Stoffwechselprodukte. Sie dienen der Pflanze als Freßschutz.

Hintergrundinformationen zu . . . Rhône-Poulenc (RP): Der französische Chemiekonzern, weltweit Nummer 7 der Branche, hat 1996 bei einem Umsatz von knapp 29 Milliarden Mark einen Gewinn von 900 Millionen DM erzielt. Dieses entspricht einer Steigerung von 28,4 Prozent. Die RP-Gruppe ist in Deutschland mit 9 Standorten und 2558 Mitarbeitern vertreten. Die Geschäftsbereiche von Rhône-Poulenc sind seit dem 1. Januar 1995 in vier Sparten unterteilt: Chemie, Fasern und Polymere, Pharma und Agro. Rhône-Poulenc Rorer (RPR): Die Kölner Tochter hat 1996 mit 1086 Mitarbeitern einen Umsatz von mehr als 690 Millionen DM erzielt. Rhône-Poulenc Rorer stellt her und vertreibt: Freiverkäufliche Medikamente, verschreibungspflichtige Medikamente sowie Therapien durch Plasmaproteine (Behandlung von Tumorerkrankungen).

Literatur: -

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Unterricht Biologie, Heft 81 Unterricht Biologie, Heft 107 Unterricht Chemie, Heft 22 Anbau und Verwendung von Kräutern, Materialien, Schriftenreihe des Kultusministeriums 9002, Umwelterziehung 2. Medizin aus der Natur, Heft Nr. 19, AOK Firmenmitteilung, RPR aktuell, Heft Nr. 7 / 95 und 11 / 95

Kopiervorlage 4 Aufgabe 2: Das Reiben zwischen Daumen und Zeigefinger zeigt den öligen Charakter des Destillats. Aufgabe 3: Im Vergleich der drei Ölproben verdunstet nur Thymianöl rückstandslos. Aufgabe 4: Thymianöl hat eine andere Lichtbrechung als Wasser. Dieses wird unter UV-Licht deutlich sichtbar. Aufgabe 5: Die Kühlung verhindert, daß das leichtflüchtige Thymianöl schnell verdunstet. Aufgabe 6: 35 g getrocknetes Thymiankraut ergibt 0,96 g ätherisches Thymianöl (Voraussetzung: 100 g getrocknetes Pflanzenmaterial enthält 2,6 g ätherisches Öl). Aufgabe 7: Zur Trennung bietet sich das Ausschütteln (z.B. mit n-Pentan) im Scheidetrichter an.

Kontaktinformationen 1. Ansprechpartner Dr. Gisela Vetter-Weirich, Rhône-Poulenc Rorer GmbH, Nattermannallee 1, 50829 Köln, Tel.: 02 21 / 509-20 11

2. Unterrichtsmaterialien, Informationsmaterialien In begrenzter Anzahl kann die Unternehmensbroschüre „RPR aktuell“ zur Verfügung gestellt werden.

3. Betriebsbesichtigungen und Betriebspraktika Betriebsbesichtigungen sind in Ausnahmefällen möglich. Die Kontaktschule wird bevorzugt berücksichtigt. Jeweils 1-2 Schülern können Betriebspraktikumsplätze zur Verfügung gestellt werden.

4. Ausbildungsplätze, berufliche Möglichkeiten Das Unternehmen bildet in folgenden Ausbildungsberufen aus: Industriekaufmann/frau, Pharmakant/in